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《101次求婚》影片由同名日剧改编,讲述一个男人的漫长的相亲历程, 由（黄渤）饰演的达郎准备第100次相亲以前的99次皆失败,现在他已经到了四十岁算是大龄男青年,他长相不算体面也没有一技之长，现在他的心中有一点自卑感。
他的第100次的相亲对相是薰（林志玲）饰演，第一次见面达郎就对薰一见钟情，薰对他没有一丝感觉加以拒绝，但在之后的相处过程中双方加深了对彼此的了 解,在加上双方弟妹的大力鼓吹之下。薰对达郎产生了好感并同意达郎的求婚。但就在这时貌似其前未婚夫的藤井的出现，让薰开始对达郎感情开始动摇，藤井还是 达郎的新任上司。在这情况下达郎决定退出。
但在好朋友桃子的鼓励下，达郎在次表明并以「司法考试」为赌注，要求薰回到他身边。之后薰和藤井相处之下渐渐发觉藤井和从前大不一样，决定和藤井分手，达郎考试放榜日终于到了，他发现自己落榜心中万念俱灰的回到工地，但薰确穿著婚纱出现在达郎眼前……
